Season keempat dari anime serie High School DxD. Menceritakan tentang Hyoudou Issei, aiswa SMA yang berimpian untuk membuat harem. Namun suatu hari Issei dibunuh oleh seorang gadis malaikat jatuh. Di saat itulah dia bertemu dengan Rias Gremory, salah satu pemimpin kelompok iblis sekaligus gadis tercantik di sekolah Issei. Rias menghidupkan lagi Issei sebagai iblis dan membuat Issei menjadi anak buahnya. Issei berjanji menjadi kuat sebagai bawahan Rias sekaligus mencoba memenuhi impiannya membangun harem.